Hoewel er al sprake is van een nieuwe koers in 2006, wordt de Monte Paschi Eroica voor het eerst in 2007 als een UCI 1.1 geklasseerde race verreden. In dat jaar word de 'Eroica', zoals de koers meestal genoemd wordt, gehouden in het najaar. Het jaar erna krijgt de koers een nieuwe plaats op de UCI kalender in begin maart, en valt nu in de periode van de voorjaarsklassiekers.
Het echte begin van de Monte Paschi Eroica is al tien jaar vroeger, namelijk in 1997. In dat jaar wordt namelijk de eerste amateur wedstrijd georganiseerd. De organisatoren willen zich onderscheiden van de gangbare races voor de wielertoerist. Allereerst uit zich dat in het bijzondere parcours met de vele stroken van onverharde grindwegen, maar daarnaast krijgt de koers ook een bijzondere uitstraling.

De oorzaak daarvan is dat men alleen mag deelnemen op een ouderwetse racefiets, de vintage bike. Het woord Eroica staat voor 'heroïsch'; de wedstrijd lijkt letterlijk terug te willen gaan naar de tijd van gedenkwaardige coureurs als Coppi, Simpson en Bartali. Om die tijden te laten herleven hebben alle amateurs naast de oude fiets ook de originele wielerkleding van vroeger aan waardoor je echt meegezogen wordt naar tijden van weleer en de heroïek die daarbij hoort.

De professionele versie die tien jaar later voor het eerst het licht ziet lijkt een soort mix van Milaan - San Remo en Parijs - Roubaix. De wedstrijd wordt gereden in het mooie hart van Toscane in Italië. De start heeft plaats in de Chianti streek in de plaats Gaiole, de eindstreep is getrokken op het historische Piazza del Campo in Siena. De Piazza del Campo is vooral bekend vanwege de jaarlijkse 'palio del contrade', de paardenraces waarin 10 verschillende wijken van Siena strijden om de titel. De in de middeleeuwen gestichte stad Sienna geeft de Monte Paschi Eroica extra historische allure.

De naamgever van de koers, de Banca Monte Paschi di Sienna, is tevens hoofdsponsor èn de oudste bank ter wereld. Opgericht in 1472, in eerste instantie om de armen te helpen. De organisatie is in handen van RCS-sport. RCS directeur Zomegnan zei in 2006 al dat ‘wielrennen iets nieuws nodig had’ en ‘wielrenners een nieuwe motivatie’. Eerste winnaar Kolobnev spreekt al van hopen stof onderweg, waardoor hij niet verder dan dertig meter kon zien.

Ook het parcours zelf waant de renners in oude tijden. De koers maakt een mooie ronde door het hart van Toscane. De streek met olijfbomen en vele Strada Bianche - letterlijk vertaald als 'witte straat' - die door het landschap slingeren. Een behoorlijk deel van het parcours bestaat uit deze Strade Bianche en geeft deze race zijn karakter. In totaal komen de renners zeven stroken grindweg tegen die ruim zeventig kilometers van het totale parcours bestrijken. Deze wegen lijken enigszins op de kasseistroken uit Parijs - Roubaix, waardoor de race overeenkomsten met die legendarische koers vertoont. Het verschil is echter dat in Toscane vooral het stof en opspringend grind de wedstrijd zwaar maakt.

Veelzeggend over de soort koers, wint Fabian Cancellara de tweede editie. Alle winnaars tot nu toe zijn goed thuis in de klassiekers. Deze wedstrijd wint dan ook zeer snel aan populariteit bij de renners. Hoe het is om op onverharde grindwegen te koersen zullen een aantal renners zich nog herinneren. Dit zijn de coureurs - die de organisator toen nog vervloekten - die deelnamen aan de Giro d'Italia van 2005. Het is de beroemde etappe naar Sèstrieres met daarin de beklimming van de Colle delle Finèstre. De laatste acht kilometers van de Finèstre zijn, net als hier, onverhard. Winnaar Savoldelli kan zijn 3 directe achtervolgers niet bijhouden op dit enorm moeilijke stuk waar Danilo Di Luca leek te vliegen. Savoldelli wint die ronde alsnog door zijn goede afdaling.

Veel historie als profkoers mag de Monte Paschi Eroica op het moment van schrijven misschien nog niet hebben, de koers heeft echter alle ingrediënten van een rasechte klassieker.

Dit prachtige decor samen met het pittige karakter van de wedstrijd blijkt voldoende substantie te hebben om als serieuze klassieker te worden gezien in het profpeloton. In 2010 wordt de naam definitief omgezet in 'Monte Paschi Strade Bianche', terwijl in het jaar 2017 de race wordt toegevoegd aan de World Tour cyclus, de hoogste categorie. Fabian Cancellara is tot dit moment (2020) de veelwinnaar van de koers met drie keer winst.